Richards był gwiazdą amerykańskiej ekipy tenisowej na igrzyskach olimpijskich w Paryżu w 1924 roku. Wygrał grę pojedynczą, pokonując w finale Henriego Cocheta 6:4, 6:4, 5:7, 4:6, 6:2, oraz grę podwójną, w parze z Frankiem Hunterem, po finale z Brugnonem i Cochetem zakończonym rezultatem 4:6, 6:2, 6:3, 2:6, 6:3. Jedynie w grze mieszanej Richards nie został mistrzem, ale zdobył srebrny medal w parze z Marion Zinderstein, a złoto wywalczyli Hazel Wightman i Richard N. Williams.
Poza głównym turniejem mistrzowskim Richards zdobył także szereg tytułów mistrza USA na różnych nawierzchniach. W 1919, 1923 i 1924 roku był najlepszy w mistrzostwach halowych w grze pojedynczej, ten sam turniej wygrywał pięć razy w deblu (1919 i 1920 z Tildenem, 1921 z Howardem Voshellem, 1923 i 1924 z Frankiem Hunterem). Ponadto w 1920 roku wygrał deblowe mistrzostwa na kortach ziemnych w parze z Rolandem Robertsem.