W latach 1927–1931 Richards występował nieprzerwanie w finałach tej imprezy, w 1928 roku pokonując Karela Koželuha, rok później przegrywając z Koželuhem, w 1930 roku wygrywając w kolejnym spotkaniu z Koželuhem, wreszcie przegrywając w 1931 roku z Williamem Tildenem. Po raz czwarty został zawodowym mistrzem USA w 1933 roku, po zwycięstwie nad Frankiem Hunterem.
Richards startował w zawodowych mistrzostwach USA w deblu, sięgając po siedem tytułów. W 1929 roku triumfował w parze z Koželuhem, w 1930 i 1931 roku z Kinseyem, w 1933 z Charlesem Woodem, w 1937 z George'em Lottem, w 1938 z Fredem Perrym. Po raz ostatni triumfował w 1945 roku. Sukces ten miał zarazem wymiar symboliczny – partnerem Richardsa był William Tilden, ten sam, z którym odniósł pierwszy wielki sukces przeszło ćwierć wieku wcześniej. W finale Richards i Tilden pokonali Welby'ego Van Horna i Dicka Skeena, a Tilden liczył sobie wówczas już 52 lata.
Przyjeżdżając na Wimbledon w 1923 roku Richards zadziwił światek tenisowy towarzyszącą mu zawodową ekipą – osobistym lekarzem, sekretarką, maszynistką.