Kercelak stanowił ważną część składową folkloru warszawskiej dzielnicy zachodniej. Byli z nim związani m.in. niektórzy bohaterowie felietonów Stefana Wiecheckiego „Wiecha”.
Targowisko ucierpiało w czasie obrony Warszawy we wrześniu 1939 roku. W październiku 1939 roku na placu działało 113 punktów sprzedaży. W czasie okupacji niemieckiej Kercelak stał się miejscem handlu żywnością, nielegalnymi towarami i bronią. Jednym z najoryginalniejszych sprzedawanych tam towarów były wszy odzieżowe, kupowane przez niemieckich żołnierzy (zawszenie oznaczało przymusową dwutygodniową kwarantannę i opóźnienie powrotu na front). Na Kercelaku sprzedawano również rzeczy pochodzące z pobliskiego getta. 2 września 1942 podczas jednego z radzieckich nalotów na Warszawę spłonęło ok. 1000 straganów i kramów. Pomimo obowiązującego od lipca 1941 zakazu wznoszenia drewnianych budowli spalony Kercelak został szybko odbudowany z wykorzystaniem nielegalnie pozyskanego drewna.
Kercelak był miejscem akcji przeciwko nielegalnemu handlowi i obław (łapanek) organizowanych przez okupacyjne władze niemieckie, m.in. w maju 1942 na targowisku zatrzymano i przewieziono do obozu przy ul. Skaryszewskiej ok. 3 tys. osób, a wczesną wiosną 1944 zabrano ok. tysiąca handlujących i kupujących. W sierpniu 1942 na Kercelaku działało 1550 straganów.