., lecz przyszły aktor zaczął wykazywać coraz większe zainteresowanie szkolnym kółkiem teatralnym oraz klubami muzycznymi, szczególnie Princeton Triangle Club. Dzięki talentowi scenicznemu i umiejętnościom gry na akordeonie Stewart został zaproszony do University Players.
W 1932, po czteroletnim okresie nauki na Uniwersytecie Princeton, uzyskał tytuł licencjata z architektury. Z uwagi na panujący w owym czasie wielki kryzys, Stewart nie mógł znaleźć zatrudnienia w wyuczonym zawodzie. Za namową Joshuy Logana – znajomego z Princeton Triangle Club – dołączył i występował w rolach epizodycznych w produkcjach University Players. Poznał tam małżeństwo Henry’ego Fondę i Margaret Sullavan, którzy zostali jego bliskimi przyjaciółmi; ; ..
Lata 30. Występy teatralne
thumb|left|James Stewart na portrecie autorstwa Carla Van Vechtena (1934) W 1932, pod koniec letniego sezonu teatralnego, Stewart przeprowadził się wraz z trzema przyjaciółmi z University Players – Henrym Fondą, Joshuą Loganem oraz Myronem McCormickiem – do Nowego Jorku; ., gdzie wynajęli dwupokojowe mieszkanie na trzecim piętrze przy West 64th Street za 80 dolarów miesięcznie; ;