.. Początkowo przyszły aktor dorabiał, zamiatając podłogi na scenie w teatrze. Pracował również jako asystent mistrza rekwizytów, asystent scenografa, malarz scen i dozorca.
thumb|Od lewej: Sam Levene, Stewart, Eddie Acuff, McCormick i Katherine Wilson w sztuce Yellow Jack (1934) 29 października Stewart zadebiutował razem z McCormickiem w Biltmore Theatre na Broadwayu w krótko wystawianej sztuce Carry Nation. Niespełna dwa miesiące później, 28 grudnia – ponownie z McCormickiem – wystąpił w roli szofera w składającej się z trzech aktów komedii Goodbye Again; .. Angaż otrzymał przy pomocy Logana. Recenzent „The New Yorkera” w pozytywnym tonie oceniał kreację początkującego aktora, przyznając, że „szofer pana Jamesa Stewarta… pojawia się na trzy minuty i przechodzi do rundy spontanicznych oklasków”. Po siedmiu miesiącach gry w sztuce Goodbye Again, ze względu na trudną sytuację materialną, Stewart – mimo iż nie był nim zainteresowany – objął stanowisko menedżera sceny w Bostonie w stanie Massachusetts, pełniąc tę funkcję podczas spektaklu Camille z Jane Cowl w roli głównej. Został zwolniony po tym, jak aktorka oskarżyła go o zepsucie jej wieczornego występu;