.. Na czas wakacji wracał do rodzinnej Indiany, pracując w charakterze ładowacza cegieł, a następnie jako asystent magika; .. Z powodu przebytej szkarlatyny, która przerodziła się w infekcję nerek, w 1927 zmuszony był przerwać naukę, co opóźniło ukończenie przez niego Mercersburg Academy do 1928; ..
thumb|Od lewej: Stewart, Joshua Logan i Marshall Dana w okresie występów w Princeton Triangle Club (1930) Mimo pasjonowania się lotnictwem (zainteresowanie Stewarta spotęgował pierwszy samodzielny lot transatlantycki Charlesa Lindbergha wiosną 1927), porzucił on wizję zostania pilotem, gdy ojciec wysłał go do Princeton, by na tamtejszym uniwersytecie kontynuował naukę. Zapisał się w 1928; .. Stewart dał się poznać jako jeden z bardziej znanych członków Princeton Charter Club. Wyróżniał się również na zajęciach z architektury. Swoją pracą dyplomową na temat projektu lotniska wywarł duże wrażenie na profesorach, wobec czego przyznano mu stypendium na studia podyplomowe;