Edukacja i zainteresowanie aktorstwem thumb|left|Alexander Maitland Stewart (na górze) i James Stewart (z prawej) przed rodzinnym sklepem w Indianie (1930) Pierwszą placówką edukacyjną, do której uczęszczał, była Wilson Model School, gdzie ukończył podstawówkę i gimnazjum. Nie był utalentowanym uczniem, otrzymując z reguły słabe i średnie oceny, co, według jego nauczycieli, nie było spowodowane brakiem inteligencji, lecz kreatywnością i skłonnością do marzeń. Jesienią 1923 Stewart rozpoczął edukację w prywatnej placówce Mercersburg Academy, ponieważ jego ojciec nie wierzył, że zostanie przyjęty na Uniwersytet Princeton, jeśli będzie uczęszczał do publicznej szkoły średniej; .. W trakcie nauki w Mercersburg Academy przyszły aktor udzielał się w różnych zajęciach pozalekcyjnych – był między innymi członkiem drużyny biegaczy (rywalizował w skokach wzwyż pod kierownictwem trenera Jimmy’ego Currana), pełnił funkcję redaktora naczelnego szkolnej księgi pamiątkowej, śpiewał w chórze Glee oraz był członkiem towarzystwa literackiego im. Johna Marshalla. Z uwagi na smukłą i mało umięśnioną budowę ciała grał w trzeciopoziomowej drużynie piłkarskiej. W okresie edukacji w Mercersburg Academy, w 1928 Stewart zadebiutował w spektaklu The Wolves, jako Buquet;