Rodzice Stewarta pobrali się 19 grudnia 1906. Ojciec przyszłego aktora miał nadzieję, że gdy jedyny syn ukończy naukę w Princeton na tamtejszym uniwersytecie, przejmie zarządzenie sklepem, zgodnie z rodzinną tradycją; .. Głęboko religijny ojciec wychowywał Stewarta w wierze prezbiteriańskiej (w późniejszych latach aktor regularnie uczęszczał do kościoła); ; ; .. Ponieważ matka była zdolną pianistką, muzyka odgrywała ważną rolę w życiu rodziny. W latach młodości Stewart – z pomocą lokalnego fryzjera – nauczył się grać na akordeonie, gdy jeden z klientów, nie mając gotówki, za zgodą „Aleca” Maitlanda Stewarta zapłacił za zakupy w sklepie instrumentem (akordeon należał do stałego elementu scenicznego w pierwszych latach kariery teatralnej początkującego aktora). Stewart był nieśmiałym dzieckiem. Większość wolnego czasu spędzał w piwnicy swojego domu, pracując nad modelami samolotów. Sporządzał również rysunki techniczne oraz zajmował się chemią – wszystko z myślą o realizacji największego marzenia, związanego z lotnictwem.