W poniedziałek 24 kwietnia 1916 rozpoczęło się w Dublinie Powstanie wielkanocne. III batalion miał zająć piekarnię i młyny Bolanda, stację kolejową Westland Row oraz okolice mostu Mount Street. Piekarnię zajęto bez problemu, do cięższych walk doszło na stacji kolejowej. Kazał wysłać oddział zwiadowców w kierunku Kingstown, po czym zmienił zdanie. Następnie zaczął się troszczyć o 40 koni, które przebywały w stajni. Kazał je karmić i poić, po czym wygonił na ulicę. Rankiem zaś wypuścił wszystkie psy i koty z pobliskiego schroniska. Wkrótce potem de Valera schwytał znanego mu detektywa. Następnie oprowadził go po stanowiskach i wypuścił.
Następnego dnia (środa, 26 kwietnia) de Valera zachowywał się biernie i nie udzielił wsparcia swoim wysuniętym oddziałom walczącym o most Mount Street. W nocy komendant biegał po stanowiskach, każąc ludziom być gotowymi na śmierć. Dopiero nad ranem uległ perswazji oficerów i pozwolił żołnierzom trochę się wyspać. W dzień zdecydował się zając wysoki budynek obok stacji Westland Row, ale kilkakrotnie rezygnował z ataku po dojściu do wniosku, że ma zbyt małe siły.