W pewnym momencie, pod wpływem słuchania fragmentu Ewangelii Mateusza, jeszcze bardziej zubożył swój strój, zamieniając tunikę na szorstkie sukno, a rzemień na powróz, rezygnując również z sandałów.
Pierwsi towarzysze W 1208 roku do Franciszka dołączyło dwóch innych mężczyzn: Bernardo di Quintavalle i ksiądz Pietro Cattani. Ponieważ, w zamierzeniu Biedaczyny, do braci od pokuty mogli dołączać świeccy, postanowił on udać się do kościoła św. Mikołaja, gdzie 16 kwietnia 1208 roku poprosił miejscowego księdza, aby dał mu wskazówkę, co należy czynić. Wykorzystując metodę sortes biblicae, Franciszek postanowił przyjąć obu mężczyzn. Ponieważ nie mieli przypisanego domu zakonnego, zamieszkali w chatce obok Porcjunkuli (którą Franciszek także naprawił). Wkrótce potem dołączyli do nich dwaj kolejni bracia: Idzi i ksiądz Sylwester z kościoła San Damiano. Ponieważ wszyscy pochodzili z Asyżu, postanowili udać się w pierwszą podróż poza miasto, aby przynaglać do pokuty. Franciszek z Idzim udali się do Marchii Ankońskiej, a pozostali bracia w inne miejsce (w źródłach nie zachowała się informacja, dokąd). W trakcie drugiej podróży Bernard udał się do Florencji.