Wyposażył się w nową zbroję, lecz tuż przed wyjazdem oddał ją innemu żołnierzowi, którego nie było na nią stać. Następnie wyruszył w drogę, lecz po dotarciu do Spoleto zrezygnował z dalszej wyprawy. Według tradycji miał tam sen, którego konsekwencją był pierwszy etap nawrócenia. W drodze powrotnej zatrzymał się w Foligno, gdzie sprzedał całe swoje wyposażenie rycerskie, a następnie pieszo udał się do Asyżu. Tuż przed przybyciem do miasta przenocował w ruinach kościoła San Damiano.
Kryzys i nawrócenie Po powrocie do miasta stracił zainteresowanie uczestnictwem w zabawach, wojnach oraz pracą u ojca. Wkrótce potem zaczął rozdawać jałmużnę biednym, a gdy nie miał już nic do oddania – ofiarował im swoje odzienie. Ponadto wynosił z domu nadwyżki jedzenia, które rozdawał potrzebującym. Następnie udał się na pielgrzymkę do Rzymu, gdzie złożył dużą ofiarę przy grobowcu św. Piotra. Po powrocie do Asyżu odwiedził leprozorium i oddał jałmużnę trędowatym, każdego całując w rękę. Za radą Gwidona, biskupa Asyżu, udał się do jaskini, przebywając dłuższy czas w odosobnieniu (towarzyszył mu jeden człowiek, lecz jego imię nie zachowało się w źródłach). Pod koniec 1205 roku na stałe wyprowadził się z domu rodzinnego i zamieszkał w kościele św. Damiana, gdzie codziennie odmawiał modlitwy i praktykował pokutę.