Francesco miał brata imieniem Angelo, który w przyszłości przybrał matronimiczne nazwisko Angelo di Pica. Przyszły święty odebrał wykształcenie w szkole przy szpitalu San Giorgio. Znał w podstawowym zakresie języki łaciński i prowansalski. Około 1195 roku zaczął pracować u ojca. Pomagał w prowadzeniu rodzinnego interesu, a czas wolny przeznaczał na uczty i zabawy, zyskując wśród miejscowych opinię utracjusza.
Po pewnym czasie postanowił zostać rycerzem i zaciągnął się wraz z przyjaciółmi do armii komuny miejskiej. Ponieważ był majętny i posiadał konia, najprawdopodobniej nie służył w piechocie. W 1202 roku wziął udział w bitwie pod Collestrada pomiędzy stronnikami papieża (Perugia) a cesarza (Asyż). Bitwa zakończyła się klęską wojsk asyskich, a Franciszek został pojmany i osadzony w więzieniu perugijskim. Ponieważ był zamożny, osadzono go w celi razem ze szlachcicami, a nie ze zwykłymi żołnierzami. W trakcie pobytu w więzieniu poważnie zachorował, a ponadto załamał się psychicznie. Został uwolniony między 1203 a 1204 rokiem i powrócił do Asyżu. W domu pozostawał przez około osiemnaście miesięcy, lecząc się w tym czasie z chorób nabytych w więzieniu. W 1205 roku postanowił udać się do Apulii do hrabiego Gentilisa, aby zaciągnąć się do armii papieskiej.