Zagrał w ćwierćfinale French Open w parze z Johnem McEnroe (przegrali z Pablem Albano i Cássiem Mottą). Wystąpił także w finałach Canadian Open (z McEnroe) i Hong Kong Open (z Davidem Wheatonem). 17 sierpnia 1992 zajmował najwyższe w karierze, 123. miejsce w deblowym rankingu ATP. W grudniu zdobył z reprezentacją USA swój drugi Puchar Davisa, a w swoim finale pokonał 3:1 Jakoba Hlaska ze Szwajcarii (drugi mecz, z Markiem Rossetem, nie odbył się z powodu wcześniejszego rozstrzygnięcia turnieju).
W 1993 zachorował na zapalenie ścięgien nadgarstka, przez co znacznie ograniczył udział w zawodach. Mimo kontuzji uczestniczył w Wimbledonie, jednak nie obronił tytułu, przegrywając w ćwierćfinale z Pete’em Samprasem. Niedługo później Nick Bollettieri zakończył z nim trwającą 10 lat współpracę. W sierpniu w parze z Petrem Kordą zwyciężył w turnieju deblowym Thriftway ATP Championships, pokonując w finale Stefana Edberga i Henrika Holma. Pod koniec roku przeszedł operację nadgarstka.