W 1994 rozpoczął współpracę z Bradem Gilbertem. Wygrywał kolejne mniejsze turnieje, m.in. pierwsze od czasu operacji zawody w Scottsdale, ponadto zwyciężył w Canadian Open oraz dotarł do finału Miami Open, w którym przegrał z Pete’em Samprasem, ale także m.in. odpadł w pierwszej rundzie Monte Carlo Masters, drugiej rundzie French Open i czwartej rundzie Wimbledonu. W sierpniu 1994 zdobył drugi tytuł wielkoszlemowy w karierze, US Open, w którego finale pokonał Michaela Sticha i został pierwszym nierozstawionym graczem od 1966, który sięgnął po główną premię.
W 1995 po raz pierwszy w karierze wystąpił w Australian Open; zwyciężył, docierając do finału bez utraty seta, a jedynego w turnieju zabrał mu Pete Sampras w meczu finałowym. Był wówczas wiceliderem światowej klasyfikacji ATP, a dzięki regularnego osiąganiu turniejowych finałów już w kwietniu został liderem rankingu i pozostał nim przez 30 tygodni, do listopada 1995. Utrzymał się na szczycie zestawienia mimo gorszych startów, m.in. odpadnięcia w ćwierćfinale French Open i półfinale Wimbledonu. Podczas sezonu letniego odnotował najlepszą serię zwycięstw w swojej karierze (złożoną z 26 wygranych pojedynków), którą przerwał dopiero Pete Sampras w finale US Open. W 1995 wygrał łącznie 63 z 70 rozegranych meczów.