W grudniu wraz z reprezentacją USA zwyciężył 3:2 z Australijczykami w finale o Puchar Davisa; wygrał mecz z Richardem Frombergiem i skreczował w pojedynku z Darrenem Cahillem.
W sezonie 1991 po raz drugi z rzędu wystąpił w finale French Open, w którym po pięciosetowym pojedynku przegrał z Jimem Courierem. Niedługo później zwrócił na siebie uwagę prasy ogłoszeniem, że zagra w Wimbledonie. Media spekulowały na temat stroju Agassiego, ostatecznie pojawił się w zupełnie białym ubraniu, a zmagania zakończył na ćwierćfinale, pokonany przez Davida Wheatona. Następnie poniósł niespodziewaną porażkę na US Open, gdzie jako ubiegłoroczny wicemistrz przegrał w pierwszej rundzie w trzech setach z Aaronem Kricksteinem. W półfinale Mistrzostw ATP uległ Jimowi Courierowi.
W 1992 ponownie przegrał z Courierem, tym razem w półfinale French Open. W tym samym sezonie odpadł w pierwszej rundzie US Open oraz zdobył pierwsze wielkoszlemowe trofeum, zostając mistrzem Wimbledonu po pięciosetowym finale z Goranem Ivaniševiciem. Po wygranej prasa i komentatorzy sportowi, którzy wcześniej nieprzychylnie nastawieni do tenisisty, zaczęli przychylnie mówić o Agassim i doceniać jego sportowe umiejętności. Również w 1992 Agassi zadebiutował również w turniejach gry podwójnej.