Przez pierwsze osiem lat kariery nie grał również w Australian Open.
W 1989 dotarł do finału Italian Open, w którym przegrał z Albertem Mancinim, oraz zwyciężył w turnieju w Orlando po finale z Bradem Gilbertem. Wciąż był nastolatkiem i otwarcie mówiono o nim, jako o przyszłym mistrzu turniejów wielkoszlemowych. W tym sezonie odpadł w trzeciej rundzie French Open, zagrał w półfinale US Open (po raz drugi z rzędu), zakwalifikował się do Mistrzostw ATP, ale przegrał tam wszystkie mecze grupowe. Wystąpił także w kampanii reklamowej producenta aparatów fotograficznych Canon oraz rozpoczął współpracę z Gilem Reyesem, który został jego trenerem siłowym i kondycyjnym.
Lata 90. Wiosną 1990 awansował do swojego pierwszego finału Wielkiego Szlema. Dokonał tego na French Open, w którego finale przegrał z Andrésem Gomezem, mimo że był faworytem meczu. W sierpniu zagrał w finale US Open, w półfinale wyeliminował broniącego tytułu Borisa Beckera, a w finale uległ Pete’owi Samprasowi. W listopadzie po raz pierwszy w karierze triumfował w Mistrzostwach ATP. Przegrał pierwszy mecz grupowy, ze Stefanem Edbergiem, któremu jednak zrewanżował się w finale, triumfując 5:7, 7:6, 7:5, 6:2.