W sezonie 1988 zdobył sześć kolejnych tytułów, które wywalczył na turniejach: Memphis Open, US Men’s Clay Court Championships w Charleston, WCT Tournament of Champions w Forest Hills, Stuttgarci, Volvo International w Stratton Mountain i Livingston Open. Ponadto podczas French Open i US Open odnotował swoje pierwsze wielkoszlemowe półfinały. Po występie we French Open awansował do szóstego miejsca rankingu ATP. Zakwalifikował się do wieńczących sezon Mistrzostw ATP, ale nie przeszedł w nich fazy grupowej. W grudniu jego zarobki na kortach sięgnęły 1 mln dol., co osiągnął po występach w zaledwie 43 turniejach w swojej karierze, co było najszybszym wyczynem w dziejach. Rekord ten utrzymał się przed 17 lat, w 2005 został poprawiony przez Rafaela Nadala. Również w 1988 po raz pierwszy reprezentował Stany Zjednoczone w rozgrywkach o Puchar Davisa, debiutując w półfinałowej konfrontacji z Peruwiańczykami, gdzie wygrał mecz przeciwko Jaimemu Yzadze. Na koniec sezonu był trzecim tenisistą w zestawieniu ATP, po Matsie Wilanderze i Ivanie Lendlu. W latach 1988–1990 nie występował na Wimbledonie, gdyż nie podobały mu się panujące tam tradycje, a zwłaszcza dominujący biały kolor.