Kariera tenisowa Lata 80. W lutym 1986 wziął udział w turnieju w La Quinta, gdzie w pierwszym meczu pokonał Johna Austina 6:4, 6:1, po czym przegrał z trzecim zawodnikiem świata, Matsem Wilanderem 6:1, 6:1. 29 kwietnia 1986 został profesjonalnym tenisistą. Po przejściu na zawodowstwo podpisał dwuletnią umowę sponsorską z Nike i został finalistą turnieju w Schenectady, w którym przegrał z Rameshem Krishnanem 6:2, 6:3. Następnie dotarł do ćwierćfinału turnieju Volvo International w Stratton Mountain, gdzie pokonał go John McEnroe 6:3, 6:3 oraz zadebiutował w turnieju wielkoszlemowym US Open w Nowym Jorku, na którym przegrał w meczu otwarcia z Jeremym Batesem. W wieku 16 lat został sklasyfikowany w czołowej setce rankingu ATP. W 1987 dotarł do ćwierćfinału Japan Open, wystąpił w finale w Seulu, zadebiutował na Wimbledonie i został półfinalistą turnieju w Stratton Mountain, a pod koniec listopada zdobył swój pierwszy indywidualny tytuł – w finale w Itaparice pokonał Luiza Mattara.