W okresie od XV do XVIII w. Łuków był miejscem, w którym odbywały się sesje sądów szlacheckich: ziemskiego i grodzkiegoM. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012.. W XVI i pierwszej połowie XVII wieku miasto przeżywało rozkwit. W 1629 roku z inicjatywy starosty łukowskiego, Erazma Domaszewskiego, do miasta sprowadzono zakon bernardynów. Na przeznaczonym dla zakonników terenie wzniesiono najpierw drewniany kościół pw. Świętego Krzyża i takiż klasztor; następnie w roku 1655 zaczęto budować murowane: kościół oraz zabudowania klasztorne. Budowa świątyni trwała z przerwami aż do 1770 r. Bernardyni założyli w I połowie XVII wieku fabrykę sukna, która przetrwała do początku XIX wieku, a także duży ogród warzywny i sad. Zakon ten przyczynił się do rozwoju gospodarczego Łukowa.