Arsenal Po dwóch nieszczęśliwych sezonach w Interze menedżer londyńskiego Arsenalu, Bruce Rioch, ściągnął go do swojego klubu w czerwcu 1995 roku. Bergkamp musiał przystosować się do angielskiego stylu gry i swojego pierwszego gola zdołał zdobyć dopiero po ośmiu meczach. Powoli, ale pewnie, pozycja Bergkampa i jego pewność gry wzrastała, grał on cofniętego napastnika, za słynnym Ianem Wrightem, z którym tworzyli bardzo efektywny duet. Bergkamp był uważany przez wielu krytyków piłkarskich, takich jak np. Alan Hansen za najlepszego obcokrajowca, który przyjął styl angielskiej ligi.
Najlepszy okres Bergkampa w Arsenalu miał miejsce po przyjściu do klubu nowego menedżera, Francuza Arsène’a Wengera we wrześniu 1996 roku. Arsenal zdobył mistrzostwo Premier League oraz Puchar Anglii w sezonie 1997/1998 (chociaż Bergkamp nie zagrał w finale pucharu z powodu kontuzji), a Holender został wybrany przez Związek Profesjonalnych Piłkarzy graczem roku. We wrześniu 1997 został pierwszym piłkarzem, którego trzy gole zwyciężyły w plebiscycie na gola miesiąca. W tamtym sezonie trafiał do siatki 16 razy, a także zaliczył wiele asyst. Pod koniec tego samego sezonu zagrał w reprezentacji Holandii, z którą zajął 4.