Na zjeździe w Würzburgu w październiku 1152 roku Fryderyk Barbarossa ogłosił termin wyprawy do Włoch, mającej na celu koronację cesarską, planowaną na jesień 1154 roku. Jednak już podczas zjazdu w Konstancji w marcu 1153 roku król musiał zmierzyć się z konfliktem narastającym w miastach północnych Włoch, zwłaszcza między Mediolanem a Lodi. Barbarossa postanowił rozwiązać problem zbrojnie, a jego armia wkroczyła do Italii późną jesienią 1154 roku. Towarzyszył mu Henryk Lew, który poprowadził największy kontyngent ciężkozbrojnej jazdy. Wyprawa napotkała opór ze strony Tortony, dobrze umocnionego miasta sprzymierzonego z Mediolanem. Oblężenie tego miasta zostało powierzone Henrykowi Lwu, który 17 lutego 1155 roku zdobył dolną część miasta, a po dwóch miesiącach zmusił do kapitulacji także część górną, niszcząc Tortonę. W 1155 roku, 18 czerwca, w Bazylice św. Piotra w Rzymie, papież Hadrian IV koronował Fryderyka I Barbarossę na cesarza. Tego samego dnia w Rzymie wybuchło powstanie przeciwko Niemcom i nowemu cesarzowi. Szczególnie krwawe starcia miały miejsce na moście św. Anioła i w dzielnicy Zatybrze. Henryk Lew najpierw obronił swój obóz przed atakiem, a następnie zdławił powstanie. Jesienią 1156 roku, po powrocie do Saksonii, Henryk Lew zaangażował się w konflikt w Danii między pretendentami do tronu.