Wspierał Swena Grade, uznanego przez Barbarossę za prawowitego króla, który wcześniej został wygnany przez konkurenta, Kanuta Magnussona. Swen, znajdując schronienie w Saksonii, otrzymał wsparcie wojskowe od Henryka. Na czele armii Henryk wkroczył do Jutlandii, aby przywrócić Swena na tron. Niemcy początkowo odnosili sukcesy, zdobywając posiadłości biskupie w Szlezwiku i Ribe oraz odnosząc zwycięstwa pod Hadersleben. Jednak w styczniu 1157 roku Henryk wycofał się do Saksonii, a Swen zdołał przejąć część kraju dzięki wsparciu floty Obodrytów pod dowództwem Niklota. Od 1156 roku narastał konflikt między cesarzem Barbarossą a papiestwem, szczególnie po tym, jak legat papieski (przyszły papież Aleksander III) oświadczył, że korona cesarska jest beneficjum papieskim, co czyni cesarza lennikiem papieża. W kolejnych latach Barbarossa wielokrotnie wyruszał na wojny do północnych Włoch, tłumiąc buntujące się miasta. Henryk Lew nieustannie wspierał cesarza, dostarczając mu wojska i biorąc udział w kampaniach.
17 września 1156 roku w Regensburgu został zawarty kompromis, tzw.