Опсада Бреста се одиграла 1342. године током Рата за бретонско наслеђе. Када је Жан III, војвода Бретање, умро без деце 1341. године, право на титулу су оспоравали Шарл од Блоа и Жан од Монфора. Шарл је био нећак француског краља Филипа VI (владао 1328—1350), који га је подржао великом војском. Шарл је извршио инвазију на Бретању, добро напредујући и узевши Жана за заробљеника. Жанова супруга, Жана Фландријска, преузела је вођство над монфоровцима и наставила борбу. Пошто су Француска и Енглеска водиле Стогодишњи рат од 1337. године, Жана је затражила војну помоћ од енглеског краља Едварда III, што јој је и обећано.
Помоћ је стизала споро, а монфоровске снаге су биле потиснуте широм Бретање. До јула 1342. године, Жану су у Бресту, последњем бретонском утврђењу које је држала фракција Монфора, под опсадом држали Шарл и његова велика војска. Град је са мора био блокиран са 14 плаћеничких ђеновљанских галија. Дана 18. августа, енглеска флота од 260 бродова, под командом Вилијама од Нортхемптона, упловила је у Сидриште у Бресту и савладала галије, спаливши 11 пловила. Енглески бродови су превозили само 1.350 бораца, што је била снага далеко мања од француске војске. Међутим, видевши толико енглеских бродова нагомиланих у сидришту и енглеску претходницу како се искрцава на плажу, Французи су очекивали напад огромне војске. Шарл је брзо прекинуо опсаду и повукао се, напуштајући западну Бретању. Историчар Џонатан Сампшон описује овакву реакцију као несвакидашњу. Енглези су добили појачања током наредна два месеца и задржали су Брест све до 1362. године. Рат за бретонско наслеђе се наставио до 1365, а Стогодишњи рат све до 1453. године.
Позадина
мини|upright=0.75||alt=Цртеж тушем главе и рамена брадатог мушкарца у ранонововековном стилу
Бретања је била француска провинција, и иако су војводе Бретање били вазали француских краљева, они су управљали војводством као независни владари. Ипак, када је 1337. године избио Стогодишњи рат између Француске и Енглеске, војвода Бретање, Жан III, борио се уз свог феудалног господара, краља Француске, Филипа VI. Жан III је умро 30. априла 1341. године, не оставивши децу, што је довело до спорног наслеђа; и његова нећака, Жана од Пентјевра, и његов млађи полубрат, Жан од Монфора, истакнути бретонски племић, полагали су право на војводство. Ако би Жанино право било признато, њен супруг, Шарл од Блоа, добро повезан и војно оријентисан француски племић који је такође био нећак краља Француске, наследио би Жана III као војвода. Након смрти Жана III, Жан од Монфора је брзо реаговао и до августа поставио пријатељске гарнизоне у већини градова и замкова Бретање. Филип је у почетку занемаривао ситуацију, све док није тачно посумњао да Жан преговара са Енглезима, након чега је 7. септембра прогласио Шарла за законитог наследника. Филипу се свидела идеја да његов рођак постане војвода, јер би то традиционално полуаутономну провинцију чвршће ставило под краљевску контролу. Био је спреман да уложи знатна војна средства како би то постигао и послао је војску да подржи Шарла.
Француска војска је прегазила целу источну Бретању изузев Рена и узела Жана за заробљеника. Жанова супруга, Жана Фландријска, била је у Рену када је стигла вест о Жановом заробљавању. Реаговала је одлучно, опозвала теренску војску из западне Бретање, преузела команду и преселила се у Енбон — мали, али снажно утврђени град са излазом на море. Одатле је Жана задржала контролу над већим делом западне Бретање и поставила свог двогодишњег сина, који се такође звао Жан, као симбола фракције и наследника очевог права на војводство. Послала је свог вишег саветника, Аморија од Клисона, код Едварда III са војводском ризницом како би охрабрила енглеску војну интервенцију, након чега је чекала даљи развој догађаја.
Дана 21. фебруара 1342. године, Едвард је потписао споразум о подршци монфоровцима, што је представљало проширење рата са Француском. Едвард је видео прилику да у Бретањи постави владара који би барем делимично био под његовом контролом; ово би омогућило приступ бретонским лукама, што би знатно помогло енглеском поморском рату и омогућило лак улазак енглеских војски у Француску. Енглеска појачања су дуго каснила, а догађаји су се одвијали на штету монфороваца због Шарлове огромне војне надмоћи. У мају 1342. године Рен је пао, а Енбон је био под опсадом док је Шарл ширио своју зону контроле ка западу. Снага састављена од француских и плаћеничких галија крстарила је поред северне бретонске обале, али је енглеска поморска активност била толико слаба да су галије насукане на обалу, а њихове посаде су ишле да се боре као пешадија. Мала енглеска јединица, од 234 човека, стигла је под командом сер Валтера Монија у мају. Едвард је планирао да и сам стигне у Бретању у јуну са значајним снагама, али екстремне потешкоће у прикупљању довољног броја бродова — упркос драконским мерама које је предузео Адмирал Севера, Роберт Морли, 2. барон Морли — а потом и неповољни ветрови, довели су до тога да овај датум буде више пута одложен.
Опсада
Француска опсада
Шарл је добио снажна појачања у јулу и његово напредовање се наставило. До јула, Жана је била под опсадом у западној луци Брест, једином преосталом утврђеном месту које су држали монфоровци, од стране Шарла од Блоа и његове велике војске. Брест је био нешто више од села, војно значајан само због свог замка и повољног положаја на северној обали великог, заштићеног пространства Сидришта у Бресту (Ироаз), близу његовог уског излаза на море (Брестски теснац). Историчар Мајкл Џоунс описује замак као кључно војводско упориште.
Крајем јула бродови који су превозили енглеске снаге од 110 људи упловили су у једну луку у западној Бретањи док су пловили ка Гаскоњи која је била под енглеском контролом. Њихов вођа, Хју Деспенсер, био је толико забринут да је монфоровски циљ на ивици колапса да је остао у Бретањи са делом или са целим својим одредом и појачао гарнизон Бреста. Појачања која је Шарл примио у јулу дала су му прилику да поново користи своје галије. Послао је 14 страних галија под командом Карла Грималдија и Ђованија Дорије да блокирају Брест са мора. Они су се усидрили близу замка, близу ушћа мале реке Пенфелд, између Бреста и његовог јединог приступа мору. Шарл је био свестан да је део енглеске флоте пред испловљавањем, па је послао 21 француско пловило — галије и друге бродове на весла — да их заробе у Портсмуту.
Супротстављене морнарице
Галије су дуго користиле силе на Средоземљу, а Французи су их усвојили за употребу у Ламаншу. Ове галије су биле ратни бродови и имале су мало транспортног простора за људе или опрему: велика галија могла је да носи 150 људи, од којих би се само 25 могло борити на мору. Како су то била пловила плитког газа која су се покретала редовима весала, могла су да продру у плитке луке и била су веома маневарски способна, што их је чинило ефикасним за препаде и борбу брод на брод у сусретним биткама. Француске галије су допуњаване галијама изнајмљеним из Ђенове и Монака. Управљање галијама била је специјалистичка активност која је захтевала високо обучене посаде. мини|upright=0.8|alt=У боји фотографија малог средњовековног једрењака са једним јарболом|
Енглези нису имали наменски изграђену морнарицу; Едвард је поседовао само три ратна брода. Краљ се ослањао на реквизицију трговачких бродова енглеских трговаца: то су углавном била пловила позната као коге. Коге су имале дубок газ, округли труп и покретале су се једним великим једром постављеним на јарбол на средини брода. Могле су да се претворе у ратне бродове додавањем дрвених надградњи на прамцу и крми, као и постављањем платформи („враније гнездо”) на врху јарбола. Коге су биле у стању да превезу велики број бораца. Њихово високо надвође чинило их је супериорнијим од бродова на весла у блиској борби, јер су стреле или вијци за самостреле могли да се испаљују, а камење баца на непријатељска пловила поред њих. Ипак, биле су споре у поређењу са галијама и теже за маневрисање.
Енглеско појачање
Вилијам од Нортхемптона је требало да исплови из Портсмута 8. јула као командант првог контингента енглеске војске, који је бројао 1.350 људи. Међутим, тог датума није био присутан ниједан реквириран брод. Морли је применио строгу политику претњи и конфискација која је била успешна; до средине августа окупљено је 140 транспортних бродова, са 120 ратних бродова за њихову пратњу. Ратни бродови су углавном биле преуређене коге, али су укључивали и непознат број галија из Бајона, града под енглеском контролом у југозападној Француској који је дуговао верност Едварду. Ова флота је испловила ка Бресту 14. и 15. августа. Француска ескадра коју је послао Шарл стигла је код Солента нешто касније, пропустивши шансу да зароби енглеску флоту. Уместо тога, сравнили су са земљом Портсмут и опустошили подручје око Саутемптона. мини|upright=0.9|alt=мапа Француске која приказује само мали део југозапада под енглеском контролом|
Енглеској флоти је требало само три дана да стигне до западне Бретање, где је Брест био на ивици предаје. Енглези су пловили кроз Брестски теснац, изненадивши ђеновљанске галије. Галије су биле толико близу улаза у теснац да су, док су се припремиле за битку, спори и незграпни енглески бродови већ били готово над њима. То је значило да је Грималдијева ескадра изгубила своју главну борбену предност: брзину и маневарску способност за извођење тактике „удри и бежи”. Његови капетани су то схватили, и са јединим пролазом ка отвореном мору испуњеним још већим бројем енглеских бродова, дали су се у бег. Три ђеновљанска брода стигла су до сигурности реке Елорн и побегла узводно. Осталих 11 и група мањих бродова за подршку упутили су се ка реци Пенфелд. Вода на њеном ушћу била је превише плитка чак и за галије те су се све насукале. Њихове посаде су их журно напустиле и прегазиле воду до обале. Када су Енглези пристигли до насуканих галија, запалили су их, као и оне мање бродове и барже које су се такође насукале.
Енглески транспортни бродови су превозили само 1.350 војника, који су почели да се искрцавају на плажу. Ова снага била је далеко мања од француске која је опседала Брест, али, видевши толико енглеских бродова збијених у Брестском сидришту и енглеску претходницу како се постројава на плажи, Французи су погрешно проценили колико мало трупа 260 бродова може да превезе и очекивали су напад огромне војске. Шарл је брзо прекинуо опсаду и повукао се, напустивши западну Бретању. Историчар Џонатан Сампшон описује ову француску реакцију као несвакидашњу. Француска војска се повукла 120 km дуж северне обале Бретање до Генгана.
Последице
Нортхемптон је добио појачања и кренуо на Морле, град на северној обали са снажним утврђењима и сигурном луком удаљеном 50 километара од Бреста, и ставио га под опсаду. Шарл је сада био свестан да његове снаге знатно надмашују енглеске те је покушао да ослободи Морле, али је поражен 30. септембра у бици код Морлеа. Едвард III се искрцао у Бресту са великом војском 26. октобра, само да би пристао на Примирје у Малетруау 19. јануара 1343. године. Непријатељства нису обновљена све до јуна 1345. године. Нортхемптонови успеси код Бреста и Морлеа поново су покренули Рат за бретонско наслеђе када се мислило да је готово завршен.