Битка за Грозни била је опсада и напад руских снага на главни град Чеченије Грозни, који је трајао од краја 1999. до почетка 2000. године. Опсада и борбе су оставиле престоницу опустошену. Уједињене нације су 2003. године Грозни прогласиле најразрушенијим градом на Земљи.Scars remain amid Chechen revival, BBC News, 3 March 2007 Између 5.000 и 8.000 цивила је убијено током опсаде, што је чини најкрвавијом епизодом Другог чеченског рата.
Увод Дана 15. октобра 1999. године, након што су покренуле интензивну тенковску и артиљеријску ватру против чеченских сепаратиста, руске снаге су преузеле контролу над стратешким гребеном у домету артиљерије Грозног. Затим су направили неколико неуспешних покушаја да заузму положаје на периферији града. Дана 4. децембра, командант руских снага на Северном Кавказу, генерал Виктор Казанцев, изјавио је да је Грозни у потпуности блокиран од стране руских трупа. Генерал Анатолиј Квашњин, начелник генералштаба армије, чак је предвидео да ће побуњеници сами напустити престоницу Чеченије, подстакнути да се повуку од стране цивила који се плаше широког разарања. Уз подршку руског ратног ваздухопловства, руске снаге су знатно надмашиле и надиграле чеченске нерегуларне снаге, које су бројале око 3.000 до 6.000 бораца, и биле су знатно веће и много боље припремљене од снага посланих да заузму чеченску престоницу у Првом чеченском рату.
Тактика Руска тактика 1999. године била је да задржи тенкове и оклопне транспортере и подвргне укопане Чечене интензивној тешкој артиљеријској ватри и ваздушном бомбардовању пре него што их убије са релативно малим групама пешадије, од којих су многе биле претходно обучене у грађанском рату. Руске снаге су се у великој мери ослањале на ракетну артиљерију као што су БМ-21 Град, БМ-27 Ураган, БМ-30 Смерч, балистичке ракете ( СЦУД, ОТР-21 Точка ), касетне бомбе и термобаричко оружје ( ТОС-1, вишецевни ракетни бацач са бојевим главама термобаричног оружја, имао је посебно истакнуту улогу у нападу). Ово оружје је исцрпило Чечене, како физички тако и психички, а ваздушни удари су такође коришћени за нападе на борце који су се крили у подрумима; такви напади су дизајнирани за максималан психолошки притисак. Они би такође демонстрирали безнадежност даљег отпора против непријатеља који би могао некажњено да удари и који је био нерањив за контрамере. У новембру је Кремљ именовао Беслана Гантамирова, бившег градоначелника Грозног, за шефа промосковског државног савета Чеченије. Гантамирова је управо помиловао руски председник Борис Јељцин и ослободио га шестогодишње затворске казне коју је служио због проневере федералних средстава која су била намењена за обнову Чеченије 1995. и 1996. године. Изабран је да предводи проруске чеченску милицију у предстојећој бици. Министар унутрашњих послова Владимир Рушаило је, међутим, одбио да испоручи милицију тешким наоружањем, ограничавајући њихов борбени арсенал на "застареле АК-47" и оптужио је Гантамирова да прихвата свакога ко би се пријавио као добровољац, укључујући побуњеничке борце.Grozny's Maverick Mayor Resigns, Institute for War and Peace Reporting, 21 May 2001 Милиција, која се често користила да предводи савезне снаге, претрпела је тешке губитке, изгубивши више од 700 људи у борби.
Руси су наишли на жесток отпор чеченских побуњеничких бораца који су блиско познавали свој главни град. Браниоци су изабрали да издрже тешко руско бомбардовање да би имали прилику да се обрачунају са својим непријатељем у окружењу по свом избору, користећи међусобно повезане ватрене положаје и маневарски рат. За разлику од ад хоц одбране из 1994. године, сепаратисти су се добро припремили за руски напад. Грозни је претворен у град-тврђаву под вођством теренског команданта Асламбека Исмаилова. Чечени су ископали стотине ровова и противтенковских ровова, изградили бункере иза стамбених зграда, поставили нагазне мине по целом граду, поставили снајперска гнезда на вишеспратницама и припремили путеве за бекство. У неким случајевима читаве зграде су биле заробљене; прозори и врата у приземљу су обично били забијени даскама или минирани, што је Русима онемогућило да једноставно уђу у зграду. Ослањајући се на своју високу покретљивост (обично нису користили панцире због недостатка опреме), Чечени су користили ровове за кретање између кућа и снајперских положаја, ангажујући Русе док су се фокусирали на врхове зграда или на прозоре. Добро организоване мале групе од не више од 15 бораца слободно су се кретале по Грозном користећи градску канализациону мрежу, чак су се шуњале иза руских линија и напале несуђене војнике са позадине.
Опсада Руске копнене трупе су напредовале споро, а Грозни је био опкољен крајем новембра 1999. Било је потребно више од две додатне недеље гранатирања и бомбардовања пре него што су руске трупе успеле да заузму упориште у било ком делу града. Руске копнене снаге наишле су на јак отпор побуњеничких бораца док су се кретали напред, користећи споро напредовање од суседства до суседства, а борбе су биле фокусиране на стратешко брдо изнад града. Обе стране су једна другу оптуживале за покретање хемијских напада.Welcome to Chechnya. Тврдње о хемијским нападима су можда потекле од посматрања несагорених остатака гасовитог експлозива из термобаричних пројектила ТОС-1 или су хемикалије можда побегле из уништених индустријских постројења. Гласине о гасним нападима и поделе међу Чеченима (за изазивање рата окривљени су исламски екстремисти) допринели су да многи побуњенички борци напусте Грозни.Splits with extremists hit morale in Grozny, The Independent, 15 December 1999 Почетком децембра Русија је заузела град Урус-Мартан, упориште сепаратиста у близини Грозног, након што је неколико седмица претрпано тешким ваздушним и артиљеријским бомбардовањем.Russia seizes key stronghold near; Grozny Officials play down leaflet warning, Chicago Sun-Times, 9 December 1999
Већина градског цивилног становништва побегла је након ракетних напада на почетку рата, остављајући улице углавном пусте. Чак 40.000 цивила, често старих, сиромашних и немоћних, остало је заробљено у подрумима током опсаде, где су патили од бомбардовања, хладноће и глади. Неки од њих су убијени док су покушавали да побегну. Дана 3. децембра, око 40 људи је погинуло када је на конвој избеглица који је покушавао да напусти опкољена подручја пуцано'Russians fired on refugees', BBC News, 4 December 1999. Око 250 до 300 људи који су убијени при покушају бекства у октобру 1999. године, између села Горјачеводск и Петропавловскаја, сахрањено је у масовној гробници.Watchdog alleges mass grave in Russia's Chechnya, Reuters, 1 July 2008The "vanished" grave, Prague Watchdog, 21 July 2008 Руске снаге које су опседале Грозни планирале су да нападну град тешким ваздушним и артиљеријским бомбардовањем, намеравајући да сравне град до те мере да побуњеници нису могли да га бране. Дана 5. децембра, руски авиони, који су бацали бомбе на Грозни, прешли су на летке са упозорењем Генералштаба. Руси су поставили рок, позивајући становнике Грозног да напусте „на сваки могући начин“ до 11. децембра 1999. године, наводећи да ће се „особе које остану у граду сматрати терористима и бандитима и да ће бити уништене артиљеријом и авијацијом. Неће бити даљих преговора. Сви који не напусте град биће уништени“.
Руски команданти припремили су „безбедан коридор“ за оне који желе да побегну из Грозног, али извештаји из ратне зоне сугеришу да га је мало људи користило када је отворен 11. децембра. Очајне избеглице које су побегле причале су приче о бомбардовању, гранатирању и бруталности.Refugees fear Grozny assault, BBC News, 10 December 1999 Русија је проценила да је у Грозном остало 15.000 људи, док је група чеченских прогнаника у Женеви потврдила друге извештаје у којима се цивилно становништво процењује на 50.000. Русија је на крају повукла ултиматум суочена са међународним гневом Сједињених Држава и Европске уније. Британски министар спољних послова Робин Кук „свесно је осудио” руски потез: „Ми оштро осуђујемо оно што је Милошевић урадио на Косову и оштро осуђујемо оно што Русија ради у Чеченији”.UK condemns Chechnya ultimatum, BBC News, 7 December 1999 Бомбардовање града се наставило; према подацима руског министарства за ванредне ситуације, процењено је да је у Грозном остало између 8.000 и 35.000 цивила.Russian Tanks Pounding Grozny from 3 Directions, The New York Times, 18 December 1999
Ране борбе биле су концентрисане на источној периферији Грозног, са извиђачким тимовима који су улазили у град да идентификују положаје побуњеника. Чинило се да је руска тактика била да извуче ватру од побуњеника, а затим да се повуче и гађа чеченске положаје артиљеријском и ракетном ватром. До 13. децембра, руске трупе су повратиле контролу над главним аеродромом у Чеченији. Смештена у предграђу Ханкала, била је главна руска војна база током првог рата и била је једна од првих мета које су гађали ратни авиони на почетку руског учешћа у другом рату. Следећег дана је пријављено да је више од 100 руских војника убијено када је оклопна колона упала у заседу на тргу Минутка; Руска влада је оштро демантовала извештаје дописника Ројтерса и Асошиејтед преса.Russians ambushed in Grozny, BBC News, 16 December 1999
Чеченски борци су 2. јануара напали и уништили руску оклопну колону која је дан раније ушла у село Дуба-Јурт. Следећег дана, генерал Валентин Аставијев рекао је на државној телевизији да су руске снаге претрпеле само троје мртвих у претходна 24 сата. Ипак, командант јединице Министарства унутрашњих послова у Грозном рекао је агенцији Франс прес да је у претходних 48 сати убијено 50 мушкараца. Чеченски борци у Грозном су 4. јануара извели серију контранапада и пробили руске линије на најмање два места, привремено заузевши село Алкхан-Кала.Russian army battered in Grozny, BBC News, 6 January 2000 Подршка руске јавности рату, која је раније била огромна, изгледа да је бледела како су се жртве повећавале, а влада је све више критикована у строго контролисаним руским медијима због потцењивања броја жртава.Russia media criticize Chechen campaign, BBC News, 8 January 2000 Руско бомбардовање је коначно почело да узима свој данак: користећи вишецевне ракетне бацаче и масовну тенковску и артиљеријску ватру, Руси су сравнили велике делове Грозног припремајући се за свеобухватни напад.
Дана 10. јануара, чеченске снаге су покренуле контраофанзиву као подршку гарнизону у Грозном, накратко поново заузевши градове Шали, Аргун и Гудермес и отворивши нови коридор за снабдевање престонице.The Chechens' Surprise, Institute for War and Peace Reporting, 14 January 2000 У координисаним нападима, Чечени су такође упали у заседу колони снабдевања на путу Аргун-Гудермес у близини села Џалка, убивши најмање 26 војника у највећем једнодневном званичном броју погинулих од почетка рата у септембру. Командант за Северни Кавказ ген. Казанцев је за тешке губитке окривио грешке званичника „меког срца“ који су дозволили побуњеницима да изврше контранапад и изјавио да ће од сада само дечаци млађи од 10 година, старци старији од 60 година и девојке и жене сматрати избеглицама.Chechens 'break Grozny siege', BBC News, 11 January 2000 Руси су 15. јануара рекли да је 58 Чечена убијено док су покушавали да побегну из Грозног.Russia steps up attacks, reports fresh gains in Chechnya , CNN, 15 January 2001