Историја Молдавије може се пратити од 1350-их, када је основана Кнежевина Молдавија, средњовековна претеча модерне Молдавије и Румуније. Кнежевина је била вазал Османског царства од 1538. до 19. века. У 1812. години, након једног од неколико Руско-турских ратова, источну половину кнежевине, Бесарабију, припојила је Руска Империја. У 1918. години, Бесарабија се накратко осамосталила као Молдавска Демократска Република и, након одлуке парламента (Сфатум цари), ујединила се са Румунијом. Током Другог светског рата Совјетски Савез је Бесарабију ослободио од немачке окупације, која је ушла у његов састав као Молдавска АССР, све до распада СССР. У 1991. години земља је прогласила независност као Република Молдавија.
Праисторија
У 2010. години откривена су олдувајска оруђа у Дубасарију на донјем Дњестру из периода од пре 800,000–1,2 милиона година, што показује да су први људи били присутни у Молдавији током доњег палеолита. Током праисторије постоји неколико култура које су цветале на територији данашње Молдавије од краја леденог доба до неолита, енеолита, бронзаног доба, и почетка гвозденог доба, када почињу историјски записи о људима који су живели на овим просторима. Ове културе су укључивале културу линеарнотракасте керамике (око 5500–4500. п. н. е.), Трипољска култура линеарнотракасте керамикеТрипољску културу (око 5500–2750. п. н. е.), Јамна културу (око 3600–2300. п. н. е.). У овом периоду нарочито се развијају пољопривреда, сточарство, грнчарство, ткање, и формирање већих насеља. Нека насеља из периода Трипољске културе била су једна од највећих на Земљи тог периода, и претходила су најранијим градовима Сумера у Месопотамији. На подручју, које се протезало од реке Дњепар на истоку до Ђердапске клисуре на истоку (укључујући и подручје данашње Молдавије), живеле су најнапредније цивилизације током неолитског периода.Iranica Antiqua,vol. XXXVII 2002 Archeological Transformations: Crossing the Pastoral/Agricultural Bridge by Philip L. Khol
Питање зашто ово подручје није остало на челу технолошког и друштвеног развоја лежи у каснијој историји његовог географског положаја. На крају углавном мирног неолитског периода ово подручје је постало пут освајачима са истока који су се насељавали у Европу. Када историјски писани записи почињу да покривају ово подручје, виђено је како га преплављују бројне инвазије, остављајући за собом друштвени и политички преокрет. Овај тренд се настављао прилично редовно до 20. века. Са толико разарања, становницима овог подручја било је тешко да се опораве од сваке узастопне инвазије пре него што би наишла следећа.
Антика и рани средњи век
Према античким записима Молдавију је насељавало неколико племена, углавном Акацири, а током различитих периода и Бастарни, Скити и Сармати. У периоду од 1. до 7. века нове ере, југ Молдавије је са прекидима био под римском, а потом под византијском влашћу. Због свог стратешког положаја на путу између Азије и Европе, Молдавију су више пута нападали Готи, Хуни, Авари, Мађари, Кијевска Русија, Печенези, Кумани и Монголи. Прво бугарско царство владало је овим подручјем од краја 7. века до краја 10. века, Галичка кнежевина у 12. веку и Друго бугарско царство од почетка 13. века са прекидима до почетка 14. века века. Колонисти Републике Ђенове такође су оставили траг у овом региону. Ипатијевска хроника помиње имеБолоховени (13. век) за наводно румунско становништво повезано са волочима, источнословенским егзонимом Румуна. Александру В. Болдур идентификовао је Болоховене као Румуне.A.V. Boldur, Istoria Basarabiei, Editura Frunza, p.111-119
Кнежевина Молдавија thumb|225x225px|Фреска Стефана III у манастиру Воронец
Средњовековна Кнежевина Молдавија основана је 1359. године и обухватала је такозвано Карпати–Дунав–Дњестар подручје, протежући се од Трансилваније на западу до реке Дњестар на истоку.Soldier Khan , Mike Bennighof, Ph.D. Ова територија је обухватала територију данашње Републике Молдавије, источних 8 од 41 округа Румуније (регион који још увек локално становништво назива „Молдавија“), и украјинске регионе Черновачку област и Буџак. Њено језгро било је у северозападном делу, Țara de Sus ("Горња земља"), чији је део касније постао познат као Буковина. Име кнежевине потиче од имена реке Молдавије.
Оснивање Молдавије преписује се влашком (стари егзоним за Румуне) племићу Драгошу, из Мармароша, коме је 1343. године (према неким изворима 1285. године) мађарски краљ наредио да успостави одбрану Краљевине Угарске против Татара, и Богдану I, такође из Мармароша, који је постао први независни кнез Молдавије, када је одбио мађарску власт 1359. године. Богдан I је напустио своје земље у Мармарошу и са својом војском и делом влашког / румунског становништва, прешао планине на исток, након што је ушао у сукоб са мађарским владарима. Највећа молдавска личност био је кнез Стефан Велики, који је владао од 1457. дo 1504. године. Током највећег дела своје владавине успешно се борио са Мађарским краљевством, Пољским краљевством и Османским царством.
thumb|Султан Сулејман I преузима контролу над Молдавијом.
Након Стефана III кнежевина је почела да слаби и 1538. године постала је вазал Османског царства, коме је плаћала проценат унутрашњег прихода, који је временом нарастао на 10%. Молдавији је било забрањено да има спољне односе на штету Османског царства (мада је повремено успевала да заобиђе ову забрану), али јој је била дозвољена унутрашња аутономија, укључујући искључиву власт над спољном трговином. Турцима је законски било забрањено да поседују земљу или граде верске установе у Молдавији. Кнез Василије Лупу обезбедио је молдавски трон 1634. године након низа сложених сплетки и успео је да га задржи двадесет година. Лупу је био способан администратор и сјајан финансијер, а убрзо је био најбогатији човек на хришћанском истоку. Разумно положени поклони одржавали су га у добрим односима са османским властима.For Basil Lupul see N.Norga "Byzance après Byzance", pp. 163–81see Steven Runciman. "The Great Church in captivity" Edition 3, 1985 pp. 286–7, 341–3, 370
У 18. веку територија Молдавије је често била ратна зона током сукоба између Османлија, Аустријанаца и Руса. У 1774. години, након победе у рату против Османлија, Русија је окупирала хришћанску Молдавију, која је у то време још увек била вазал Османског царства. У 1775. години Хабзбуршка монархија је анектирала 11% молдавске територије, која је постала позната као Буковина. Букурешким миром након Руско-турског рата 1806–1812, Русија је добила још 50% молдавске територије, која је у то време била позната као Бесарабија.
У саставу Руске Империје thumb|309x309px|Бесарабијска губернија, 1883. године.|left
Са изузетком Придњестровља, територија данашње Молдавије заузима већи део историјске области Бесарабије. До 1812. године, термин "Бесарабија" односио се на регион између Дунава, Дњестра, обала Црног мора, и Доњег Трајановог зида, обухватавши већи део данашњег Буџака. Миром у Букурешту 28. маја 1812. године између Османског царства и Руске Империје, завршен је Руско-турски рат (1806—1812), а Русија је припојила источни део Кнежевине Молдавије. Тај регион се тада звао Бесарабија.
У почетку, након што је припојена Руском царству, Бесарабија је уживала период локалне аутономије до 1828. године. Организована као царска област (област), њоме је управљала привремена влада са два одељења: цивилном и верском управом, прву је водио остарели молдавски бојар Скарлат Стурџа, а другу - митрополит Гаврил Банулеску-Бодони. Поврх тога била је руска војна управа генералног гувернера Хартинга. Међутим, већ 1813. године цивилна управа је предата генералном гувернеру. Током 1818. године, реформистички настројени руски цар Александар I донео је Решење о успостављању регије Бесарабија којим је законска власт подељена између цара именованог генералног гувернера Бахметијева и Високог савета региона од 10 чланова са 4 члана изабраних од стране цара и 6 изабраних од локалног племства. Уместо старијих 12 земаља, регион је био подељен на 6, а касније на 9 грофовија. Међутим, конзервативни цар Николај I Павлович је 1828. године укинуо Решење и донео нови пропис којим је генерални гувернер добио врховну власт, а регионално веће имало је само саветодавне функције и састајало се два пута годишње. Члан 63. уредбе је гласио да сво административно особље мора знати и обављати своје дужности на руском језику. Ипак, румунски језик се повремено појављивао у документима до 1854. године.<ref name="nistor">Ion Nistor, Istoria Basarabiei, 4th edition, Cartea moldovenească, Chișinău, 1991, p. 179-189</ref>
На крају Кримског рата, 1856. године Париским миром, јужни део Бесарабије (укључујући и део Буџака) враћен је Молдавији, која је територију организовала у округе Кахул, Болград и Измаил. Сходно томе, Русија је изгубила приступ Дунаву. У 1859. години, кнежевине Молдавија и Влашка су се ујединиле и формирале Уједињене Кнежевине, вазалну државу Османског царства.
Током 1870. године у Бесарабској области успостављена је институција земства. Градови, комуне, жупаније и читава регија би изабрали по један локални савет који би представљао племиће, трговце и сељаке. Имали су значајан ауторитет у економским и санитарним областима, укључујући путеве, поштанске станице, храну, јавну безбедност и образовање. С друге стране, политичка (укључујући правосудне судове свих нивоа) и културна питања остала су искључива домена генералног гувернера и коришћена су као средство русификације. Бесарабија је 1871. године трансформисана у губернију.Ion Nistor, p.190-191
Пораз Османског царства у Руско-турском рату 1877–1878 и потписивање Берлинског споразума обезбедили су независност Румунији. Иако је уговор о савезу између Румуније и Русије прецизирао да ће Русија бранити територијални интегритет Румуније и да неће полагати право на било који део Румуније на крају рата, јужни део Бесарабије поново је припојен Русији. У замену, Румунија је добила Добруџу, која је у то време била део Османског царства.
Јавно образовање било је поверено верским установама регије, које су од 1821. године имале само руске архиепископе, а касније и земства. Димитриј Сулима (архиепископ 1821–1855) и Антоније Шохотов (1855–1871) дозволили су паралелну употребу и румунског и руског језика у цркви и нису предузели мере да задире у језичке специфичности региона. Именовањем Павла Лебедева (1871–1882), ситуација се из корена променила, а румунски језик убрзо је избачен из цркве. Да би спречио штампање верске литературе на румунском језику, Лебедев је затворио штампарију у Кишињеву, прикупио је из региона и спалио већ штампане књиге на румунском језику (и румунском ћирилицом). Наредни архиепископи Сергеј Лапидевски, Исакиј Полозенски и Неофит Новодчиков ублажили су неке мере Лебедева да помогну у сузбијању озбиљног незадовољства становништва. Наредни архиепископ Јаков Пјатницки (1898–1904) схватио је да се његова жеља за популаризацијом хришћанске културе и моралним васпитањем суочава са језичком баријером, и 1900. године убедио је руски Свети правитељствујушчи синод да дозволи објављивање верских брошура на румунском, док је његов следбеник архиепископ Владимир дозволио штампање књига, а од 1908. чак и редовног верског часописа "Луминаторул" Константина Поповића и Гурија Гросуа. Последњи руски архиепископи Серафим Чичјагов (1908–1914), Платон (1914–1915) и Анастасије (1915–1918) покушали су да сачувају привилеговани статус руског језика у цркви у Бесарабији, али нису увели никакве нове антирумунске мере. Током 1918. године, након постављања румунске администрације у Бесарабији, архиепископ Анастасије је одбио да своју епархију подреди Румунској православној цркви, и био је присиљен на изгнанство. Нове власти повериле су архиепископију епископу из Румуније Никодиму де Хушију, који је именовао локалног епископа Дионисија Ерхана. Тада је Свештенички конгрес 21. фебруара 1920. изабрао Гурија Ботошанеануа за највишег црквеног званичника у Бесарабији.Ion Nistor, p. 224-244
thumb|150px|Гаврил Банулеску-Бодони