náhľad|Všeobecný vzorec nitrozlúčenín Nitrozlúčenina je dusíkatý derivát uhľovodíkov s nitroskupinou, –NO2 (väzba prostredníctvom atómu dusíka), ktorá môže byť okrem iných prvkov pripojená k uhlíku, dusíku (ako v nitramínoch: N-nitrozlúčeniny) alebo kyslíku (estery kyseliny dusičnej: O-nitrozlúčeniny; ak nie je špecifikovaná, zvyčajne ide o C-nitrozlúčeniny).
K nitrozlúčeninám sa nezaraďujú izomérne nitrity, R-ONO, ktoré predstavujú estery kyseliny dusitej, pretože u nich sa zoskupenie atómov viaže prostredníctvom atómu kyslíka a nie dusíka. Naopak, estery a amidy kyseliny dusičnej sa medzi nitrozlúčeniny zaraďujú.
Nitroskupina Nitroskupina, –NO2, je charakteristickou funkčnou skupinou atómov, ktorá sa u nitrozlúčenín viaže atómom dusíka na iné atómy, pričom najbežnejšie ide o atóm uhlíka (niekedy sa zlúčeniny s takouto väzbou označujú ako C-nitrozlúčeniny), prípadne atóm kyslíka (za vzniku esterov kyseliny dusičnej, označované ako O-nitrozlúčeniny) alebo atóm dusíka (za vzniku amidov kyseliny dusičnej, ktoré sa nazývajú nitramíny).
Nitroskupina obsahuje atóm dusíka v hybridizácii sp2, pretože substituenty okolo atómu dusíka sú v jednej rovine (koplanárna trigonálna koordinácia atómu dusíka). Obidva atómy kyslíka sú od atómu dusíka rovnako ďaleko, z čoho vyplýva, že obidve väzby N-O majú rovnaký poriadok a obidva atómy kyslíka majú rovnaký elektrický náboj.
Nitroskupina patrí medzi polárne funkčné skupiny, pretože má celý kladný náboj na dusíku a rovnaký parciálny záporný náboj na atómoch kyslíka.
Keďže je nitroskupina uskupenie veľmi elektronegatívnych atómov, nitroskupina má silný záporný indukčný efekt a záporný mezomérny efekt je daný schopnosťou konjugácie π elektrónov nitroskupiny s konjugovanými π elektrónmi vo zvyšku molekuly.
C-nitrozlúčeniny C-nitrozlúčeniny majú nitroskupinu viazanú na atóm uhlíka. Podľa toho, či sa nitroskupina viaže na aromatický alebo alifatický reťazec sa C-bitrozlúčeniny rozdeľuje na:
nearomatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na alifatický alebo alicyklický zvyšok, aromatické nitrozlúčeniny: nitroskupina je viazaná na aromatický zvyšok.
Medicinálna chémia nitrozlúčenín Nitroskupina sa považuje za všestrannú a jedinečnú funkčnú skupinu v medicinálnej chémii. Napriek histórii používania v terapeutikách má nitroskupina problémy s toxicitou a často sa kategorizuje ako štrukturálna výstraha alebo toxikofór a dôkazy týkajúce sa liekov obsahujúcich nitroskupiny sú dosť rozporuplné. Vo všeobecnosti sa lieky obsahujúce nitroskupiny vo veľkej miere spájajú s mutagenitou a genotoxicitou. V tejto súvislosti sa vynaložilo úsilie smerom k vzťahom štruktúra-mutagenita alebo štruktúra-genotoxicita. Súčasný pohľad na nitroskupinu pokrýva rôzne aspekty nitrozlúčenín, ich bioreduktívne aktivačné mechanizmy, ich toxicitu a prístupy k boju proti problémom s ich toxicitou. Okrem toho nitrozlúčeniny našli uplatnenie v oblasti protirakovinových, antituberkulárnych a antiparazitických liečiv spolu s patentovým prieskumom hypoxiou aktivovaných proliečiv obsahujúcich nitroskupiny.
Liečivá s obsahom nitroskupiny
Referencie
Iné projekty
Kategória:Nitrozlúčeniny