Lantionín je neproteínogénna aminokyslina. Zvyčajne vzniká z aminokyselín cysteínu a dehydratovaného serínu. Napriek svojmu menu lantionín neobsahuje lantán.
História Lantionín bol prvýkrát izolovaný v roku 1941 pôsobením uhličitanom sodným na vlnu. Zistilo sa, že je to aminokyselina, ktorá obsahuje síru a preto bola táto aminokyselina pomenovaná lantionín (z latinského lana, vlna, a gréckeho theîon, síra).Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J. (1941) Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry, 138, 141-149. Lantionín bol prvý raz syntetizovaný alkyláciou cysteínu pomocou β-chlóroalanínu.Brown, G. B.; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry, 140, 767-771. Lantioníny sú v prírode bežné a boli izolované z ľudských vlasov, laktalbumínu a peria. Lantioníny sa takisto našli v bakteriálnej bunkovej stene a sú súčasťou skupiny peptidových antibiotík zvané lantibiotiká, medzi ktoré patria nizín (konzervant), subtilín, epidermín (účinný proti stafylokokom a streptokokom) a ankovenín (inhibítor enzýmov), ktoré sú geneticky kódované.Paul, M.; van der Donk, W. A. (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2, 23-37.Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry, 60, 2956-2957.
Syntéza Bolo publikovaných mnoho spôsobov prípravy lantionínu, napríklad štiepením kruhu serínového β-laktónu, vytlačením síry z cysteínuHarpp, D. N.; Gleason, J. G. (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. Journal of Organic Chemistry, 36, 73-80. alebo adíciou cysteínu na dehydroalanín.Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters, 37, 1101-1104. Metóda vytlačenia síry z cysteínu je však jediná metóda syntézy lantionínu, ktorá bola použitá v celkovej syntéze lantibiotika.
Biosyntézu lantionínového mostíku v prírodných peptidoch je možné dosiahnuť niekoľkými spôsobmi. Napríklad v nizíne sú lantionínové mostíky tvorené dehydratázou (NisB) a cyklázou (NisC).
Referencie
Pozri aj Cystín
Zdroj
Kategória:Organické zlúčeniny síry Kategória:Neproteínogénne aminokyseliny