vpravo|náhľad|450x450bod|Zľava doprava: všeobecná štruktúra β-laktámu, γ-laktámu, δ-laktámu a ε-laktámu. Konkrétne ide o štruktúru β-propiolaktámu, γ-butyrolaktámu, δ-valérolaktámu a ε-kaprolaktámu.
Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid.
Tautomerizácia na laktímy Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:
Súbor:Lactam-Lactim-Tautomerie.svg
Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík
Názvoslovie
Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu: α-laktám (trojatómový kruh) β-laktám (štvoratómový kruh) γ-laktám (päťatómový kruh) δ-laktám (šesťatómový kruh) ε-laktám (sedematómový kruh) Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.
Syntéza Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú: kyslo katalyzovanými prešmykom oximov v Beckmannovom prešmyku, z cyklických ketónov a azidovodíku v Schmidtovej reakcii, cyklizáciou aminokyselín, intramolekulárnym atakom lineárneho acylového derivátu pri nukleofilnej abstrakčnej reakcii, jódolaktamizáciou,Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article pri ktorej reaguje imíniový ión s halóniovým iónom pripraveným in situ reakciou alkénu a jódu
700x700bod|Iodolactamization reaction
meďou katalyzovanou 1,3-dipolárnou cykloadíciou alkínov a nitrónov v Kinugasovej reakcii Diels-Alderovou reakciou medzi cyklopentadiénom a chlorosulfonylizokyanátom (CSI). Pri tejto reakcii vzniká β- i γ-laktám. Pri nižších teplotách (-78 °C) vzniká hlavne β-laktám. Pri optimálnej teplote vzniká veľmi užitočný γ-laktám,Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791. známy ako Vinceov laktám:Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics" 400x400bod|Príprava Vinceovho laktámu a β-laktámu.
Reakcie Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.
Referencie
Pozri aj Laktón β-Laktámové antibiotikum
Iné projekty
Zdroj
Kategória:Laktámy Kategória:Funkčné skupiny Kategória:Amidy