Isoksabeeni (C18H24N2O4) on oksatsolijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa isoksabeeni on väritöntä tai kellertävää kiteistä aineitta. Yhdiste on lähes täysin veteen liukenematonta, mutta liukenee hyvin esimerkiksi metanoliin, etyyliasetaattiin, asetoniin ja asetonitriiliin. Isoksabeeni tehoaa useisiin rikkakasveihin. Sen herbisidiset ominaisuudet perustuvat selluloosan biosynteesin estoon, mikä vaikeuttaa kasvien juurien, varsien ja siementen kehittymistä.
Isoksabeenin synteesin ensimmäisessä vaiheessa metyyli-2-etyylibutanoaatti reagoi metylointireaktiolla jodimetaanin kanssa. Seuraava vaihe on kondensaatioreaktio emäksisissä oloissa asetonitriilin kanssa ja tuotteena muodostuu β-ketonitriili. Tämä β-ketonitriili reagoi hydroksyyliamiinin kanssa amino-oksatsoliksi. Viimeinen vaihe on reaktio 2,6-dimetoksibentsoyylikloridin kanssa.
Isoksabeeniä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa viljapelloilla, viinitarhoilla, nurmilla, koristekasviviljelmillä ja tienvarsilla. Aine on hyväksytty käytettäväksi esimerkiksi Euroopan unionin alueella, Yhdysvalloissa, Kanadassa ja Australiassa.
Lähteet
Luokka:Atsolit Luokka:Kasvintorjunta-aineet