Około roku 1594 Zakon wysłał Cassara w podróż do różnych miast we Włoszech, aby tam studiował najnowsze style architektoniczne, oraz poznał sławnych inżynierów.
thumb|Cassar kierował modernizacją Cittadelli w latach 1600–1603
Około roku 1600 Cassar został mianowany inżynierem-rezydentem Zakonu; stanowisko to było poprzednio zajmowane przez jego ojca. We wrześniu 1600 roku Cassar został przydzielony do kierowania modernizacją fortyfikacji Cittadelli na Gozo. Podczas swojego pobytu na tej wyspie wykonał on projekt wieży Garzes, lecz jej budowę zakończono po opuszczeniu Gozo przez Cassara. Cassara nieprzyjazne relacje z gubernatorem wyspy, Fra Ferdinando de Rosolmini, doprowadziły do opuszczenia przez niego Gozo w sierpniu 1603 roku, kiedy gubernator próbował zapewnić zakwaterowanie dla nieokreślonej liczby żołnierzy.
Data i okoliczności śmierci Cassara nie są znane. Tradycyjnie twierdzi się, że zmarł w roku 1607, w którym, w kaplicy św. Barbary w Cittadelli, umiejscowił tablicę upamiętniającą samego siebie. Jednakże historyk wojskowości Stephen C. Spiteri twierdzi, że ten zmarł około połowy czerwca 1609 roku, a niektóre zapiski sugerują, że został pochowany w Valletcie.