Pierwsze wdowieństwo mały|lewo|Krystyna Duńska Po śmierci Jane Seymour, trzeciej żony Henryka VIII, w 1537 roku, Krystyna była brana pod uwagę jako możliwa kandydatka na żonę angielskiego monarchy. Niemiecki malarz Hans Holbein otrzymał zlecenie namalowania portretów dam o wystarczająco wysokim pochodzeniu, by mogły zostać królową AngliiDavid Starkey: Królowe: Sześć żon Henryka VIII, s. 624.Sarah Gristwood: Gra królowych. Kobiety, które stworzyły szesnastowieczną Europę, s. 320.. 10 marca 1538 roku Holbein przybył do Brukseli z nowym ambasadorem Henryka VIII w Niderlandach Philipem Hoby by poznać Krystynę. Hoby zaaranżował to spotkanie z szambelanem dworu Krystyny i miało ono miejsce następnego dnia. Krystyna pozowała Holbeinowi do portretu przez trzy godziny, mając na sobie wdowie szaty. Jej komnata w Brukseli obita została czarnym jedwabiem, adamaszkiem i znajdował się w niej baldachim nad niewielkim tronem. Krystyna, wówczas zaledwie szesnastoletnia, nie kryła swojej niechęci wobec pomysłu wydania jej za angielskiego króla, który w owym czasie w całej kontynentalnej Europie miał reputację człowieka znęcającego się nad swoimi żonami.