Znalazł zatrudnienie jako audytor ksiąg rachunkowych.
W lipcu 1940 został przyjęty do SS, co stanowiło realizację jego wniosku przesłanego Heinrichowi Himmlerowi jeszcze w lipcu 1939. Na swój własny wniosek utworzył i wyszkolił specjalny oddział karny SS-Sonderkommando Dirlewanger, podlegający Kommandostab RFSS. Oddział ten (najpierw kompania, batalion, później pułk i brygada) była początkowo złożona z kryminalistów skazanych głównie za kłusownictwo i inne podobne wykroczenia, później przestępców skazanych za najcięższe zbrodnie, takie jak zabójstwo czy gwałt. Od połowy 1944 SS-HA włączał do niej aresztantów z więzień Wehrmachtu i SS, a od jesieni 1944 nawet więźniów politycznych z SPD i KPD. Pierwotnym zamierzeniem było przeciwstawienie niespełna stuosobowego oddziału eks-kłusowników skupiskom pospolitych bandytów oraz przenikaniu sowieckich agentów przez granicę. W 1940 oddział ten przydzielony został do Dowódcy SS i Policji w dystrykcie lubelskim Odilo Globocnika, a sam Dirlewanger został komendantem obozu pracy dla Żydów w Dzikowie Starym, funkcjonującego w ramach kompleksu obozów pracy powstałych w celu budowy umocnień granicznych w rejonie Bełżca, tzw. linia „Otto”, a następnie zwalczał szmugiel i spekulację w Generalnym Gubernatorstwie.