W sierpniu 2009 przebywał na testach w norweskim IK Start.
We wrześniu 2009 Taylor podpisał umowę z grupą menedżerską Traffic Sports, która kilka miesięcy później umieściła gracza w portugalskim drugoligowcu GD Estoril Praia. Przez kolejne półtora roku pełnił tam jednak wyłącznie rolę rezerwowego, po czym udał się na wypożyczenie do innego klubu z drugiej ligi portugalskiej – stołecznego Atlético CP. W barwach lizbońskiej ekipy grał przez sześć miesięcy, będąc podstawowym piłkarzem, a po powrocie do Estoril – na koniec sezonu 2011/2012 – wywalczył awans do najwyższej klasy rozgrywkowej. W Primeira Liga zadebiutował 17 sierpnia 2012 w przegranym 1:2 spotkaniu z SC Olhanense, zaś pierwszego gola zdobył 30 marca 2013 w zremisowanej 1:1 konfrontacji z Moreirense FC. W sezonie 2012/2013 zajął z Estoril wysokie, piąte miejsce w tabeli (dające awans do Ligi Europy UEFA), jednak w taktyce trenera Marco Silvy był tylko rezerwowym i klub zdecydował się nie przedłużać z nim kontraktu.