W drugiej połowie lipca 1944 r. wojska sowieckie zajęły Lubelszczyznę. 26 sierpnia rozbiły pod Hrubieszowem oddziały Armii Krajowej, idące na pomoc Powstaniu Warszawskiemu. Pod koniec II wojny światowej na terenie miasta funkcjonował obóz specjalny NKWD dla AK i opozycji.
W nocy z 27 na 28 maja 1946 placówki MO i MBP w Hrubieszowie stały się celem wspólnej akcji WiN i UPA. W wyniku akcji uwolniono z aresztu UB 20 osób, w tym 5 Ukraińców. Zniszczono budynki PPR i starostwa. Wykonano wyrok śmierci na dwóch działaczach PPR. Stacjonujący w mieście 5 Pułk Piechoty WP zachował się biernie.
Żydzi w Hrubieszowie thumb|Cmentarz żydowski Pierwsze wzmianki o Żydach pochodzą z 1444, natomiast dokument z roku 1456 wymienia dwóch kupców żydowskich, którym nadano prawo zaopatrywania dworu. W drugiej połowie XVI wieku Żydzi uzyskali prawo do zamieszkania w wydzielonej części miasta i do wybudowania synagogi, a wymieniony imiennie Abraham otrzymał prawo destylowania wódki. W 1736 roku wybuchł pożar, który zniszczył większą część miasta, w tym 27 żydowskich domów i synagogę. Żydzi zajmowali się głównie rzemiosłem i handlem produktami rolnymi, a gmina żydowska szybko się rozrastała – w roku 1765 zamieszkiwało Hrubieszów 709 Żydów, w 1897 – 5352, a w 1939 – już ok.