Osada należała do państwa halicko-wołyńskiego i pod władzą książąt halicko-wołyńskich pozostawał do początków XIV wieku. W 1366 wraz z całą Rusią Czerwoną został ponownie przyłączony do Polski. W 1388 Władysław Jagiełło nadał Hrubieszów księciu mazowieckiemu Ziemowitowi IV. Około 1393 gród został włączony do ziemi chełmskiej. Prawa miejskie magdeburskie Hrubieszów uzyskał w roku 1400 z rąk Władysława Jagiełły. Prawdopodobnie w końcu XIV w. wzniesiono drewniany zamek, będący siedzibą starosty. W latach 1411, 1413, 1430 gościł w nim fundator miasta – król Władysław Jagiełło. Duże znaczenie dla miasta miał przywilej wydany przez Kazimierza Jagiellończyka nakazujący zmierzającym z Rusi na Mazowsze, Śląsk i Wielkopolskę wybieranie drogi przez Hrubieszów.
Pomyślny rozwój przerwały najazdy Tatarów, którzy w latach 1498–1626 wielokrotnie grabili i niszczyli miasto. W 1661 r. zniszczony został hrubieszowski zamek. Hrubieszów wchodził w skład starostwa hrubieszowskiego, położony był w XVIII wieku w ziemi chełmskiej.