Dzięki pokaźnemu majątkowi rodzinnemu nie musiał pracować zarobkowo i większość życia poświęcił eksploracji gór. W styczniu roku 1868, przez Egipt, Palestynę, Syrię i Liban wyruszył do Gruzji. Wraz z innym angielskim alpinistą C.C. Tuckerem oraz swym zaufanym francuskim przewodnikiem, F. Devouassoudem, podjął próbę wejścia na Ararat (nieudaną – z powodu braku aklimatyzacji zawrócili na wys. ok. 4000 m n.p.m.). Następnie zespół, uzupełniony o kolejnego angielskiego alpinistę, A.W. Moore’a udał się w Kaukaz, gdzie jako pierwszy w historii zdobył 1 lipca 1868 r. szczyt Kazbeku. Kilka tygodni później z tym samym zespołem oraz z bałkarskimi przewodnikami-tragarzami Achiją Sottajewem i Dżaczi Dżapojewem Freshfield podjął próbę zdobycia Elbrusu. Pomimo iż nie udało im się osiągnąć wyższego szczytu zachodniego, zespół stanął (jako pierwsi Europejczycy) na niższym, wschodnim szczycie góryChwaściński Bolesław: Elbrus (5633 m i 5595 m), w: „Ku niezdobytym szczytom”, Wydawnictwo Sport i Turystyka, Warszawa 1987, , s. 36–39..