Po początkowych problemach (porażka 5:0 z Atalantą Bergamo) Pioli odmienia zespół Milanu, który w międzyczasie zasilił w styczniowym okienku transferowym Zlatan Ibrahimović. Ostatecznie Milan kończy sezon na szóstym miejsciu, z 66 punktami. Zespół pod wodzą Pioliego kontynuuje jednak swój rozwój, czego dowodem jest wicemistrzostwo Serie A w kolejnym sezonie 2020/2021. Dzięki temu Milan powraca do prestiżowych rozgrywek Ligi Mistrzów UEFA w następnej kampanii. 22 maja 2022 po zwycięstwie nad US Sassuolo Calcio 3:0 zdobył razem z Milanem Mistrzostwo Włoch.
Sukcesy Jako piłkarz Juventusu Mistrzostwo Włoch: 1985/1986 Puchar Europy: 1984/1985 Superpuchar Europy: 1984 Puchar Interkontynentalny: 1985 Jako trener Milanu
Wicemistrzostwo Włoch: 2020/2021 Mistrzostwo Włoch: 2021/2022 Wicemistrzostwo Włoch: 2023/2024
Przypisy
Bibliografia Sylwetka Stefano Piolego na oficjalnej stronie Interu