Istniejące w okolicy placu banki, firmy ubezpieczeniowe i elektryczne, domy towarowe i inne przedsiębiorstwa stworzyły tysiące miejsc pracy dla urzędników. Praca na tych stanowiskach była głównym źródłem utrzymania dla panien, ale też, coraz częściej, również dla mężatek w okresie wielkiego kryzysu. Chociaż mężatki były krytykowane za odbieranie pracy mężczyznom w zamian za niewielkie wynagrodzenie, to powszechnie uznawano je za wzór kobiecej niezależności. Jedne i drugie były często jedynymi żywicielami swych rodzin w czasach, kiedy stopa bezrobocia dochodziła do 25%, a wielu mężczyzn nie mogło znaleźć jakiejkolwiek pracy. Zamiast być ofiarą ubóstwa, kobieta pracująca stała się symbolem pozycji kobiet w wielkim świecie.
Drugą grupą jej prac były autoportrety. W 1927 ukończyła pierwszą z ich serii. Malowanie autoportretów kontynuowała niemal do ostatnich dni swego życia. Według jej biografki, Helen Yglesias w dziełach tych, podobnie jak w żeńskich aktach była jedyną w swoim rodzaju wśród amerykańskich malarek, pracując z wyobraźnią bliższą Europejczykom.