Od połowy XIV wieku Elbląg zaczął stopniowo tracić na znaczeniu w stosunku do innych pruskich miast portowych. Wpłynęło na to wiele czynników. Po podboju Prusów Elbląg przestał być wojenną bazą wypadową na wschód, a po 1309 roku, gdy nastąpiło zagarnięcie przez Krzyżaków Pomorza Gdańskiego oraz w tym samym roku ustanowienie stolicy państwa w Malborku, Elbląg stracił charakter głównego ośrodka politycznego i gospodarczego państwa na rzecz Malborka i Gdańska. Skierowanie głównego ujścia Wisły ku Gdańskowi utrudniło żeglugę do Elbląga, a rozwój korzystniej położonego Gdańska zaczął przyciągać do niego większość statków z północy i zachodu Europy. Silnym ciosem dla miasta było założenie przez komtura Zygfryda von Sittena konkurencyjnego Nowego Miasta Elbląg w 1337 r. i nadanie mu przywileju lokacyjnego w dziesięć lat później.
Od końca XIV wieku Elbląg stopniowo tracił znaczenie na rzecz Gdańska, który później zmonopolizował handel polskim zbożem. Do osłabienia pozycji miasta przyczyniła się także przyroda. Przejścia morskie przez Mierzeję Wiślaną stopniowo się zamulały, co uniemożliwiało coraz większym statkom wpłynięcie do portu. Jednak regres nie był tak znaczny, jak się dotychczas sądziło.