Po ukończeniu studiów Osipowicz powrócił do Suwałk, gdzie wkrótce (9 lipca 1849 r.) ożenił się z Małgorzatą BorzysławskąZob. A. Matusiewicz, Aleksander Osipowicz (ok. 1822-1893), [w:] Wycieczki w okolice..., s. 116.. Zajął się też nauczaniem rysunku i kartografii w pensji żeńskiej, w której guwernantką była jego żona. Zezwolenie na nauczanie tych przedmiotów otrzymał 8 marca 1849 r. Po rozwiązaniu pensji objął posadę nauczyciela wspomnianych przedmiotów w suwalskim gimnazjum, gdzie pracował dwa i pół roku. W roku szkolnym 1859/60 prowadził niższą szkołę męską (na jej prowadzenie otrzymał w lipcu 1859 r. zezwolenie Warszawskiego Okręgu Naukowego). Następnie pracował jako nauczyciel rysunku i kartografii w sześcioklasowej Rządowej Wyższej Szkole Żeńskiej. Szkołę zlikwidowano w 1861 r. W tym czasie rodzina Aleksandra i Małgorzaty wynajmowała piętro domu Mateusza Butkiewicza przy ul. Stary Rynek 226 (obecnie ulica ks. Kazimierza Hamerszmita a wcześniej Karola Brzostowskiego).
Działalność pedagogiczną Osipowicz łączył z urzędniczą pracując m.in. jako pisarz, adiunkt prawny w Sekcji Skarbowej Augustowskiego Rządu Gubernialnego, młodszy rachmistrz w Wydziale Administracyjnym, pomocnik naczelnika Kancelarii Gubernatora Cywilnego, tłumacz Rządu Gubernialnego.