W 1836 r. chłopiec rozpoczyna naukę w Szkole Obwodowej w Suwałkach (którą kończy w 1839 r.) później w tutejszym gimnazjum a wreszcie podejmuje studia w Petersburgu (prawdopodobnie na wydziale prawa). Koszty kształcenia syna (szczególnie w pierwszym okresie) pokrywa Anna z majątku pozostałego po mężu. Pomocą służą również ojczym – Karol Brodnicki, podleśny w Bartnej Górze oraz Bonawentura Wojtkiewicz – wuj pracujący jako urzędnik Rządu Gubernialnego.
W 1844 r. młody Osipowicz debiutuje na łamach „Niezabudki”„Niezabudka” – czasopismo wydawane w Petersburgu w latach 1840-1844 przez Jana Barszczewskiego (polskiego i białoruskiego pisarza, poetę i wydawcę), a drukowane przez Karola Kraja. wydawanej w Petersburgu przez Jana Barszczewskiego. Opublikowane wiersze - Dumania o życiu człowieka, Dumka nie spotkały się, jak pisze Iwona Dawidowicz, z zainteresowaniem i uznaniem. Fakt ten zapewne zaważył na decyzji o rezygnacji z poetyckich prób twórczychZob. artykuł I. Dawidowicz, Aleksander Osipowicz – etnograf i językoznawca, „Białostocczyzna” 1999, nr 2, s. 116-120..