W 1995 Simon ostatecznie porzucił karierę akademicką na rzecz pełnowymiarowej pracy w sektorze usług doradczych dla biznesu.
Wykłada gościnnie w ALK i uczestniczy w pracach Międzynarodowej Rady Konsultacyjnej Biznesu ALK.
Kariera konsultanta Hermann Simon w latach 1995–2009 był prezesem Simon-Kucher & Partners Strategy & Marketing Consultants. Przedsiębiorstwa, w której dziś jest przewodniczącym Rady Nadzorczej, zatrudnia ponad 800 konsultantów w 29 biurach na świecie. Koncentruje się na strategii, marketingu, pricingu oraz sprzedaży. jest powszechnie uznawana za przedsiębiorstwo wiodące na świecie w doradztwie cenowym: Bloomberg BusinessWeek nazywa Simon-Kucher & Partners „światowym liderem w doradzaniu przedsiębiorstwom jak ustalać ceny swoich produktów” a The Economist pisał: „Simon-Kucher to światowy lider w pricingu”.
Simon był członkiem zarządu wielu spółek akcyjnych i innych przedsiębiorstw. Daje mu to możliwość oceny krajobrazu niemieckiego biznesu. Simon przyznaje zasługi niemieckich przedsiębiorstw w obszarze technologii i produktów, ale wciąż dostrzega niedociągnięcia w obszarze marketingu, orientacji na klienta i serwisu.