Redaktor pisma, Benjamin Tucker był nastawiony entuzjastycznie do kariery Bowszowera i polecił go krytykom amerykańskim. Pochwała speszyła młodego autora, który już nigdy więcej nie wydał nic w „Liberty”.
W latach 1898–1899 doświadczył załamania psychicznego, a dzieła z tego okresu („Dos lebn”, „Di fridns-polme”) były pełne rozpaczy. Napisał krytyczny artykuł o poezji „Vegn poezye”, gdzie komentował i cytował Goethego, Heinego, Miltona, Petrarcha, Whitmana, Emersona i Markhama. Przetłumaczył na jidysz „Człowieka z motyką” Edwina Markhama. Udzielał się w lewicowym magazynie Alexandra Harkavy’ego „Der neyer geyst”, w którym wydał szkic „Oys dem togbukh fun a froy” oraz pierwsze tłumaczenie dramatu Szekspira w jidysz w Stanach Zjednoczonych („Shaylok oder der koyfman fun venedig”) razem z notą biograficzną i krytyczną przedmową. Tłumaczenie wywołało poruszenie wśród inteligencji żydowskiej i dało Bowszowerowi wstęp do jidyszowego świata teatralnego (adaptacja przez Jacoba Adlera) a planował przełożyć również „Fausta” Goethego. Swój ostatni poemat „Frayhayt vanderer” opublikował w magazynie „Fraye arbeter shtime” pod koniec 1899 roku.