Lata 1894-1895 przyniosły zwrot w jego życiu i stylu twórczości. Wyjechał do New Haven, gdzie żył w skrajnej biedzie, pracował w sklepie odzieżowym, restauracji i roznosił gazety. W tym czasie uczestniczył w kursie literackim na Yale University, gdzie nauczył się dobrze pisać po angielsku i poznał twórczość amerykańskich pisarzy takich jak Ralph Waldo Emerson, Walt Whitman, Edgar Allan Poe i Edwin Markham. W 1896 wrócił do Nowego Jorku, utrzymywał się z doglądania gabinetu lekarskiego i mimo braku pieniędzy nie podejmował się tłumaczenia tekstów niezwiązanych z poglądami anarchistyczno-komunistycznymi. W wolnym czasie pisał w jidysz i po angielsku. Tworzył radosne liryki takie jak „Fest-lider”, „Lust-lider”, „Di meydls libe-lid”, a jednocześnie poruszał tematykę rewolucyjną, ale inspirował się już nie Edelshtadtem, ale poetami anglojęzycznymi, głównie Waltem Whitmanem. W 1896 roku w anarchistycznym periodyku „Liberty” pojawiły się dwa z jedenastu poematów  Bowszowera, napisanych po angielsku, pod pseudonimem Basil Dahl.