W 2005 r. Taibbi został redaktorem współpracującym czasopisma Rolling Stone, które wydaje eseje, reportaże i felietony jego autorstwa dotyczące spraw krajowych i zagranicznych w dziedzinie polityki, mediów i finansów. Artykuły Taibbiego ukazują się w drukowanym wydaniu „Rolling Stone’a”, jak i na stronie internetowej czasopisma, na której autor prowadził swój blog pod nazwą „Taibblog”Publikacje Matta Taibbiego w czasopiśmie Rolling Stone.. W 2005 r. Taibbi wydał kolejną książkę Smells Like Dead Elephants: Dispatches from a Rotting Empire, która zawiera wybór jego artykułów z lat 2005–2006 publikowanych przede wszystkim w kolumnie felietonowej „Road Work” w miesięczniku „Rolling Stone” i dotyczących bieżących wydarzeń politycznych w Stanach Zjednoczonych.
Taibbi relacjonował wybory prezydenckie w 2008 r. dla programu Real Time with Bill Maher telewizji HBO„Real Time: Matt Taibbi follows the Clinton campaign in Youngstown, Ohio”.. Był gościem w programie The Rachel Maddow Show telewizji MSNBC„The Rachel Maddow Show Guest List: Week of March 30, 2009”., a także występował w innych jej programach. Był gościem programu Democracy Now!Worst Congress Ever: Rolling Stone’s Matt Taibbi on How Our National Legislature Has Become a „Stable of Thieves and Perverts”. 2006-10-27.