Po odejściu z redakcji „The Beast” Taibbi pisał jako freelancer dla „The Nation”, „New York Press”, „New York Sports Express”, „Playboya” i „Rolling Stone’a”. Relacjonował prawybory w Partii Demokratycznej przed wyborami prezydenckimi w 2004 r., a jego reportaże z kampanii ukazywały się w „The Nation”, „New York Press” i „Rolling Stone”. Swoje obserwacje z kampanii wyborczych Taibbi zawarł w książce Spanking the Donkey: On the Campaign Trail with the Democrats. Taibbi przedstawia w niej satyryczny obraz kampanii wyborczej, która jest w istocie „majstersztykiem w dziedzinie kłamstwa” wykonywanym przy udziale dziennikarzy niezainteresowanych wnikliwym i krytycznym relacjonowaniem kampanii i dociekliwym indagowaniem jej uczestników. Krytycy porównują książkę Spanking the Donkey Taibbiego do Fear and Loathing on the Campaign Trail '72 Huntera S. Thompsona, który również był zatrudniony w dziale politycznym redakcji „Rolling Stone’a”. Taibbi jednak odrzuca te porównania.
Taibbi zakończył współpracę z „New York Press” w sierpniu 2005 r., zaraz po tym jak redaktor Jeff Koyen został zmuszony do odejścia z powodu artykułu Taibbiego pt. „The 52 Funniest Things About The Upcoming Death of The Pope” (pol. 52 najzabawniejszych rzeczy w związku ze zbliżającą się śmiercią papieża), w którym Taibbi żartował z papieża.