Sam przyznawał jednak: „Wciąż miałem męczące przeświadczenie, że jedynie imitowałem styl (Buddy’ego Richa) a tak naprawdę wcale go nie czułem”. Na początku 2007 roku, Cathy Rich ponownie zaczęła go namawiać aby zorganizować koncert poświęcony pamięci swojego ojca. Tym razem Peart postanowił przygotować się formalnie i zaczął ćwiczyć pod kierunkiem Petera Erskine’a, który miał mu pomóc w lepszym opanowaniu techniki swingu. Koncert, pod nazwą Buddy Rich Memorial Concert, ostatecznie odbył się 18 października 2008 roku, w Nowym Jorku w York's Hammerstein Ballroom.
Rodzinna tragedia Lata 1997 i 1998 okazały się tragiczne dla Neila Parta. 10 sierpnia 1997, na autostradzie 401 niedaleko Brighton, w wypadku samochodowym zginęła dziewiętnastoletnia córka Selena Taylor. Dziesięć miesięcy potem, 20 czerwca 1998, zmarła na raka jego żona, Jacqueline Taylor. Peart opisywał jej śmierć jako „powolne samobójstwo, apatia. Po prostu nic ją nie obchodziło”. W swojej książce “Ghost Rider: Travels on the Healing Road” opisał jak po pogrzebie żony oświadczył kolegom z zespołu aby uznali że przechodzi na emeryturę. Perkusista udał się następnie w podróż swoim motocyklem. Przebył wówczas dystans około 88 000 kilometrów, przemierzając Północną i Centralną Amerykę.