W tym czasie Portman zaczął pomagać ubiegającym się o prezydenturę republikanom w przygotowaniach do debat. Jego zadaniem było imitowanie rywala podczas próbnych debat. Wcielał się m.in. w postać Ala Gore’a (dla Busha w 2000 roku) czy Baracka Obamy (dla Johna McCaina w 2008 i Mitta Romneya w 2012).
Działalność w administracji George’a W. Busha 17 marca 2005 roku prezydent George W. Bush nominował Portmana na stanowisko Reprezentanta ds. Handlu w swojej administracji. Ów Reprezentant odpowiedzialny jest za wdrażanie i egzekwowanie polityki handlowej USA. Po oficjalnym zatwierdzeniu nominacji przez Kongres Portman objął stanowisko 17 maja.
Niespełna rok później 18 kwietnia 2006 roku Bush nominował Portmana na stanowisko Dyrektora Urzędu Planowania i Budżetu. Urząd ten pomaga prezydentowi w przygotowaniu budżetu. Został zatwierdzony na to stanowisko przez Senat bez żadnego głosu sprzeciwu. Celem Portmana, fiskalnego konserwatysty, było zrównoważenie budżetu tak, by wydatki nie były większe niż przychody. By to osiągnąć przyszły senator opowiadał się za ograniczeniem niepotrzebnych wydatków. 19 czerwca 2007 roku Portman zrezygnował z zajmowanego stanowiska.