Podczas podróży Kendricka i Graya w ładowniach statków znajdowały się towary na wymianę jak koce, noże, sztaby żelaza. Obaj kapitanowie mieli ze sobą listy polecające Kongresu i paszporty wydane przez legislaturę Massachusetts. Popłynęli na południe, okrążyli przylądek Horn na południowym krańcu Ameryki Południowej, wcześniej zatrzymując się na Wyspach Zielonego Przylądka i na Falklandach. W styczniu, po opłynięciu Hornu, statki rozdzielił silny sztorm, który uszkodził Columbia Rediviva, co zmusiło Kendricka do zawinięcia na wyspy Juan Fernández. Na jednej z wysp archipelagu znajdował się hiszpański port, gdzie Columbia przeszła niezbędny remont. Tymczasem Gray dotarł w sierpniu do celu podróży. Nieco wcześniej jego statek wszedł na mieliznę w ujściu rzeki na wysokości 46 równoleżnikaHittell.. Nim udało się statek uwolnić i pożeglować dalej na północ doszło do starcia zbrojnego z Indianami, w którego trakcie Gray stracił jednego z członków załogi. Ostatecznie, 17 września 1788 roku, Lady Washington Graya dotarła do wyspy Vancouver.