Zekkai cieszył się wielkim poparciem Yoshimitsu, który nawet umieścił czasowo w 1392 roku Shōkoku-ji na miejscu pierwszym listy pięciu najważniejszych klasztorów Kioto, ponad Tenryū-ji.
Opatem Shōkoku-ji był w tym okresie także Donchū Dōhō (1365–1409), który był jednym z głównych przedstawicieli literackiego stylu w ruchu gozanHeinrich Dumoulin. Zen Buddhism: a History. Japan. Str. 175.
W czasie wojny Ōnin uległy zniszczeniu wszystkie klasztory z listy pięciu klasztorów Kioto, oprócz Tōfuku-ji. Shōkoku-ji został odbudowany, a jego opatem był najwybitniejszy mistrz zen tego okresu, Ōsen Keizan (1429–1493)Heinrich Dumoulin. Zen Buddhism: a History. Japan. Str. 177.
Jednym z najwybitniejszych mnichów zen, a przy tym i malarzy, którzy praktykowali zen w Shōkoku-ji, był Sesshū Tōyō (1420–1506). Nieco później, dyrektorem Akademii Sztuki w Shōkoku-ji został pierwszy przedstawiciel rodu Kanō, malarz Masanobu Kanō (1434–1530).